Stropkov sa vyvíjal zásluhou kolonistov a pochádzajú z neho lekár Ján, pisár Vavrinec aj autor legendy o sv. Kataríne.
Na hornom toku Ondavy na severovýchodnom Slovensku leží Stropkov. Jeho názov je veľmi starý a pochádza od staroslovanského osobného mena Strop - Stropek.
Údolie Ondavy severne od sútoku s Ondavkou je bez archeologických nálezov až do stredoveku a preto je ťažko niečo preukázať bez hodnoverných podkladov. Vtedy na Slovensku žilo málo ľudí a archeologické prieskumy v tejto časti Slovenska sa nerealizovali v takom rozsahu ako v južnom Zemplíne, či v Šariši a inde. Vychádza sa často z histórie len náhodných okolností, že na území terajšieho Stropkova existovalo staroslovanské sídlisko. V roku 1956 pri zemných prácach boli objavené výpalné lievikovité jamy, ktoré boli pravdepodobne určené na uskladnenie obilní. Našli sa tam aj zbytky staroslovanského pohrebiska. Objavené miesto sa v záujme urýchlenia výstavby ihneď zasýpalo, aby sa mohli v nej pokračovať. Je to jediný dôkaz, podľa ktorého sa dá predpokladať, že sídlisko tam bolo až do druhej polovice 13. stor.
Je zvláštne, že okolité usadlosti, ktoré boli dlho ako poddanské patriace pod stropkovské panstvo, majú svoju prvú písomnú zmienku oveľa staršiu ako mesto Stropkov. Z juhovýchodu na pravom brehu Ondavy je to Nižná a Vyšná Olšava, Lomné, Šandal. Bokša a ďalšie na severe ležiace dediny na brehu Chotčianky sú to Choča, Bukovec a na Ondave Tisinec a Duplín. Je viac ako pravdepodobné, že Stropkov už vtedy existoval, ale nezachovali sa o ňom žiadne písomné dokumenty. Predpokladá sa, že bol vyspelejší a lepšie rozvinutý ako spomínané obce.
Stropkov sa rozprestiera na hranici Šariša a Zemplína. Na začiatku 13. storočia jeho hranica nebola na Chotčianke, ale nad Stročinom, ktorý patril do Zemplínu. Osídľovanie sa dialo od dolného toku Ondavy smerom na sever. Preto ak existoval Stročin, musel existovať aj Stropkov, ešte pred rokom 1235.
Najskôr Stropkov existoval ako dedina, do ktorej sa postupne začali sťahovať v prvej tretine 14. storočia nemecké kolonisti. Mali tam dobré životné podmienky, také ako Sasi v Bardejove, Prešove, Levoči, Kežmarku, Michalovciach a v Sabinove. Vo veľkom počte sa sťahovali z Bardejova a ich kolónia mala svojho dedičného richtára /šoltýsa/. Vo Stropkove nadobudli podobné výsady ako v Bardejove. Oni začali formovať Stropkov na mesto s rozsiahlym námestím, gotickým kostolom uprostred námestia a zrejme už vtedy malo mesto aj kráľovskú listinu o tejto udalosti, ale tá sa dodnes nezachovala.
Mestečko, ktoré tam vzniklo malo svojho richtára, ktorý riešil všetky spory, podobne ako v Prešove či Bardejove. Nad ním mal svoju právomoc kráľ a tak sa s pomocou kráľa postupne dostával do područia určitých zemanov. Z historických dokumentov sa vie, že pred oficiálnou správou o Stropkove z 12. marca 1404 poddanské mestečko Stropkov so svojimi 30. poddanskými dejinami patril šľachticovi Ladislavovi zo Svätého Jura pri Prešove.
Nemecké kolonisti zdokonaľovali mestskú pevnosť, ktorá dostala podobu stredovekého hradu. Jeho niektoré časti sa zachovali dodnes a patria k vzácnym historickým pamiatkam mesta. Kolonisti pomáhali rozvíjať aj poddanské usadlosti rozsiahleho panstva. Po roku 1408 sa celé panstvo dostalo pod vplyv Perényiovcov, ktorí nevhodne zaobchádzali s kolonistami a tí začali zo Stropkova odchádzať do Prešova, Bardejova, Košíc a ďalších miest. Stropkov sa hospodársky a spoločensky rozvíjal. Vznikli prvé cechy, zintenzívnil sa obchod so susednými mestami. O skoršej existencii Stropkova svedčí aj to, že od 12. marca 1404 tam existovala mestská alebo farská škola (s učiteľom Vavrincom Vallu v roku 1515).
Mnohí mladí Stropkovčania sa odchádzali vzdelávať na Krakovskú univerzitu a od roku 1409 do polovice 15. storočia tam študovali štyria Stropkovčania. V Krakove vyštudoval lekárstvo Ján zo Stropkova, ktorý sa stal lekárom v Bardejove v roku 1442. Známa osobnosť je Vavrinec zo Stropkova, ktorý sa stal pisárom v kláštore v Budíne v roku 1468. Leonard Regensberger zo Stropkova napísal Legendu o svätej Kataríne a známe boli aj iné osobnosti.
Rozvoj mesta pokračoval ďalej, až sa stal slúžnovským okresom Zemplínskej stolice a po druhej svetovej vojne sa tam vytvoril samostatný okres. V Stropkove sa formuje stredoveké mestské jadro, ale rozširuje a modernizuje sa celé mesto.
Najdôležitejšie správy z východu Slovenska čítajte na Korzar.sme.sk.